Birinci gün: Yaxşı bir səhər yeməyinə ehtiyacınız olacaq. Canavar omletləri və dibsiz qəhvəyi yerli favori ilə doldurun Lou Mitchell's (yalnız qonşu kabinədə yoldaşları 66 nömrəli yol yoldaşları ilə tanış ola bilərsiniz). Səyahətinizin ilk mərhələsindən əvvəl ayaqlarınızı uzatmaq istəyirsinizsə, Chicago's Millennium Park bunu etmək üçün əla bir yerdir. Oradan Tarixi Rota 66 Başlanğıc Nişanına yalnız bir blok var. Bir selfi çəkin - rəsmi olaraq yoldasınız. Çikaqoda səhər yeməyi üçün gözləmə vaxtlarına dözə bilməsəniz, Dell Rhea’nın Toyuq Səbəti ilk dayanacağınızdır. 1930-cu illərin yanacaqdoldurma məntəqəsi / nahar sayğacı artıq üstün qızardılmış toyuq üçün Route 66 simvoludur. Bərpa olunmuş neon işarəsinə baxın - beləliklə retroda altındakı park edilmiş xrom zolaqlı Bel Airs-i görməyi yarım gözləyəcəksiniz.
Batıya Gateway olan St. Louisə xoş gəlmisiniz. Ölkədə qızardılmış biftek və ya bir dəst pancake yığın Southwest Diner tramvaydan sonra tağının zirvəsinə, 19-cu əsrdə gəzərək Anheuser-Busch pivə zavodu ya da Mississippi’nin üstündən məşhur şimala doğru fırıldaqçı olan məşhur Kaya Körpüsü zəncirində gəzir. Şəhər həyatını içmək; Louis xaricində, sürücü qəribə kiçik şəhərlərdən və yuvarlanan yaşıl təpələrdən keçir. Batırın Meramec Mağaraları, bələdçi turları olan dramatik bir mağara kompleksi (və Jesse James gizləndiyi iddia edilir). Gecəni 1930-cu illərin əlamətdar yerində səliqəli bir daş və minaatan kottecdə saxlayın Wagon Wheel Motel .